步骤一,
在室温下,向乙醛肟(1 g,16.9 mmol)在无水THF(15 mL)中的溶液中添加NCS(2.7 g,20 mmol). 搅拌2小时后,缓慢加入炔丙醇(1.42 g,25 mmol)的无水THF(4 mL)稀释溶液,30分钟后,加入TEA(2.78 mL,20 mmol)的无水THF稀释溶液. 逐滴添加. 在剧烈搅拌下1小时后,将水(10mL)加入到反应混合物中. 悬浮液用EA(20mL×3)萃取,有机层经MgSO 4干燥,过滤并真空浓缩. 通过硅胶快速柱色谱法(EA / Hex 1:1)纯化残余物,得到(3-甲基异恶唑-5-基)甲醇. 产率0.93g,8.28mmol,49%.
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3) δ 6.09 (s, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.52 (br, 1H), 2.34 (s, 3H). 13 C NMR (75 MHz, CDCl 3) δ 171.09, 159.85, 102.53, 56.46, 11.37.
步骤二,
在0℃下向(3-甲基异恶唑-5-基)甲醇(0.5g,4.42mmol)的丙酮(19mL)溶液中加入Jones试剂(2.21mL),并将混合物搅拌3h. 通过TLC监测反应,反应终止后,用1N HCl溶液将混合物的pH调节至2. 残余物用EA(20mL×3)萃取,合并的有机层经MgSO 4 干燥,过滤并真空浓缩. 通过硅胶快速柱色谱法(EA / Hex 1:1)纯化残余物,得到所需产物3-甲基异恶唑-5-甲酸.产率0.63g,4.97mmol,100%.
1 H NMR (300 MHz, CH 3 OD) δ 6.90 (s, 1H), 2.35 (s, 3H). 13 C NMR (75 MHz, CH 3 OD) δ 161.05, 160.82, 158.16, 109.46, 9.81.
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