报道一,
步骤a:4-氧代-氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯
将2,5 g 4-氧代-哌啶-1-甲酸叔丁酯溶于乙醚,冷却至-35℃,同时加入2 mL重氮基乙酸二乙基酯和2,15 mL三氟化硼乙醚复合物和在-35℃继续搅拌1h.获得的混合物升温至室温,和用30% K2CO3溶液使其碱性.获得的混合物用EtOAc萃取,获得的有机相经Na2SO4干燥,蒸发至干和残留物高真空干燥,得到黄色油.将油溶于12 mL THF,用含1,8 g LiOH的4 mL水处理和获得的混合物回流过夜,冷却至室温和在盐水和EtOAc之间分配.获得的各相分离和获得的有机相经Na2SO4干燥,使其至干和高真空干燥.标题化合物以无色晶体的形式获得.
步骤b:4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
将2.06 g 4-氧代-氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯溶于20 mL THF/MeOH 4:1,外部冷却下用370 mg硼氢化钠处理和冷去下搅拌1 h.获得的冷溶液用10 mL MeOH/H2O 1:1猝灭,有机溶剂真空除去和获得的残留物在DCM和水之间分配,有机相分离,经Na2SO4干燥和蒸发至干.标题化合物以无色油的形式获得.
报道二,
将N-苄基六氢氮杂卓-4-酮盐酸盐(25.0g,104.3mmol),二碳酸二叔丁酯(25.0g,114.7mmol)和Pearlman催化剂(4.46g,31.3mmol)于EtOAc (550ml)和三乙胺(17.4ml,125.13mmol)中的混合物在在帕尔(Parr)振荡器中在室温下氢化过夜.将反应混合物通过硅藻土短垫过滤,用EtOAc 洗涤滤饼,将滤液用水洗涤,然后用盐水洗涤,干燥(MgSO4)并蒸发至干,给出23.4g 4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯.
在0℃,氮气流下,将硼氢化钠(0.35g,9.38mmol)缓慢添加至4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯于MeOH(20mL)中的溶液中.将该混合物在室温下搅拌2小时.将混合物倾倒入水中.将有机层用EtOAc萃取,用盐水洗涤,用MgSO4干燥,过滤并浓缩,产生4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯.
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