方法1:将1-萘甲醛(158mg,1.0mmol),cat.[Ir](1.1mg,0.002mmol,0.2mol%)和异丙醇(5mL)依次加入到25mL克氏管中,N2保护,82℃反应6h.冷却到室温,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:95%
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.89(d,J＝7.8Hz,1H),7.83(d,J＝8.2Hz,1H),7.57-7.50(m,3H),7.45(t,J＝7.6Hz,1H),5.17(s,2H),1.74(brs,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3)δ136.2,133.7,131.1,128.6,128.4,126.2,125.8,125.3,125.2,123.6,63.4.
方法2:在惰性气体N2氛围下,向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入1-萘甲酸(85.4mg,0.5mmol,用移液枪加入频哪醇硼烷(289µL,2mmol),在室温下反应12小时,将反应移出手套箱,以均三甲氧基苯(83.42mg,0.5mmol)为内标,用CDCl3溶解,搅拌10分钟,取样,配核磁.经计算1H产率为91%.产物的核磁数据:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(d,1H,ArCH),7.80-7.82(m,2H,ArCH),7.75(d,1H,ArCH),7.38-7.48(m,3H,ArCH),5.37(s,2H,℃H2),1.23(s,36H,CH3).向取样剩余物中加入1g硅胶,以3mL甲醇为溶剂,50℃下反应3h,将硼酸酯进一步水解为醇,反应结束后,用乙酸乙酯萃取三次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压除去溶剂,通过硅胶(100-200目)柱色谱法纯化,用乙酸乙酯/己烷(1:5)混合物作为洗脱剂,得到纯的1-萘甲醇,分离产率为91%.产物的核磁数据:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(d,1H,ArCH),7.80-7.82(m,2H,ArCH),7.73(d,1H,ArCH),7.38-7.48(m,3H,ArCH),5.01(s,2H,CH2),2.31(brs,1H,OH).
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