9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成路线.
步骤1:在装有机械搅拌器,滴液漏斗,温度计和N2鼓泡器的3L烧瓶中加入蒽酮,54g(275.2mmol)在1.5L干燥二氯甲烷中.烧瓶在冰浴中冷却,并通过滴液漏斗在1.5小时内加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(“DBU”),83.7 ml(559.7mmol).溶液变为橙色,变得不透明,然后变为深红色.通过注射器在约1.5个小时内向仍然冷却的溶液中加入58ml(345.0mmol)三甲酸酐,保持溶液温度低于5℃.使反应在室温下进行3小时,然后再加入1mL三氟甲酸酐,并在室温下继续搅拌30分钟.缓慢加入500ml水并分离层.水层用3x 200mL二氯甲烷(“DCM”)萃取,合并的有机物经硫酸镁干燥,过滤并通过旋转蒸发浓缩,得到红色油状物.硅胶柱层析,然后由己烷结晶.鞣粉,产率43.1g,43%.
步骤2:将蒽-9-基三氟甲磺酸酯(6.0克,18.40毫摩尔),萘-2-基硼酸(3.78克,22.1毫摩尔),磷酸三碱钾(17.50克,82.0毫摩尔),乙酸钯(0.41克,1.8毫摩尔)和乙酸钯(1.0克,三环己基膦(0.52克,1.8毫摩尔)和THF(100毫升).从干燥箱中取出后,用氮气吹扫反应混合物,并通过注射器加入脱气水(50ml).然后加入冷凝器,反应回流过夜.通过TLC监测反应.完成后,将反应混合物冷却至室温.分离有机层并用DCM提取水层.合并有机馏分,用盐水洗涤并用硫酸镁干燥.在减压下除去溶剂.所得固体用丙酮和己烷洗涤并过滤.通过硅胶柱层析纯化得到产物.淡黄色结晶材料,产率4.03g,72%.然后将9-(萘-2-基)蒽,11.17g(36.7mmol)悬浮于100ml DCM中.加入N-溴代丁二酰亚胺6.86g(38.5mmol),并在100W灯的照明下搅拌混合物.形成黄色透明溶液,然后发生沉淀.通过TLC监测反应.1.5小时后,将反应混合物部分浓缩以除去二氯甲烷,然后从乙腈中结晶得到淡黄色晶体9-溴-10-(2-萘基)蒽,产率12.2g,87%. 9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成路线.
方法一:将9,10-二溴蒽(16 g,47.6 mmol),2-萘基硼酸(3.4 g,19.8 mmol),Pd(PPH3)4(1.0 g,0.86 mmol)和碳酸钠(8.4 g,79 mmol)在四氢呋喃(THF)/水(200 ml/40 ml)中的混合物脱气并在约80℃下加热约3天.冷却至室温后,过滤混合物,滤液用二氯甲烷(DCM)(250ml)萃取,然后用盐水洗涤.收集有机相并用Na2SO4干燥,负载于硅胶上,通过闪蒸柱(己烷)纯化.黄色固体(5.7g,产率74%).
方法二:将2.1g市售2-萘硼酸酯和5g 9,10-二溴蒽溶解在50ml二甲氧基乙烷中,然后加热至80℃.向其中加入50ml蒸馏水和10g碳酸钠.进一步向其中加入0.4g四基三苯基膦钯(0).3小时后,在分离漏斗中将反应溶液在甲苯中提取,并用硅胶(SiO2 500g)纯化.产率:3g浅黄色白色晶体(9-溴-10-(2-萘基)蒽).
产品链接: CAS No. 474688-73-8››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们