现有合成的缺点
第1种方法是9,10‑二溴蒽的选择性单一萘环化修饰(见如下反应式),采用经典的Suzuki偶联的方式实现C‑C键的构建,但是对于二溴化合物而言,选择性溴保留难度大,也加剧了后续提纯难度及收率.
9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成
新合成方法
室温条件下,在100mL的四口烧瓶内加入8.91g的精蒽 (Mr＝178.23,99%,0.05mol),10.33g的2‑萘酸(Mr＝172.18,99%,0.06mol),6.17g的溴化钠(Mr＝102.89,99%,0.06mol),16.11g的四叔丁基十二烷基磺酸铵(Mr＝322.37,99%,0.05mol),再加入40mL的六氟异丙醇;然后,将铂电极及石墨电极插入液面以下,充当阴极和阳极,调整电流15mA,反应10h,薄层色谱分析(TLC)监测;反应结束后,过滤加入水(100mL的)及乙酸乙酯(200mL的)萃取,有机层脱溶得到粗品以二氯乙烷重结晶得到18.18g的9‑溴‑10‑(2‑萘基)蒽,收率95.2%.该合成方法采用商业可得,廉价的蒽,β‑萘甲酸为基础反应原料,采用绿色,无氧化剂的电催化体系,一锅法实现自由基引发下的芳基化‑溴化‑芳构化过程,选择性好;利用电催化就能够实现单电子转移过程,得到溴自由基,随后发生HAT(氢原子转移机制)过程,脱羧过程得到β‑萘自由基,然后与蒽加成后互变后氧化得到苄基正离子,随后捕获溴,最后脱氢实现芳构化过程,得到9-溴-10-(2-萘基)蒽.
9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成2
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