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4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯 CAS No. 46004-37-9

4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯结构中的氨基单元具有显著的亲核性,它可在硼氢化钠的作用下和醛类物质等发生还原胺化反应,可在氨基单元上引入一个烷基单元.
📌 参考资料/链接:
Yokoyama, Akihiro ; et al, Synthesis of a coronene analogue containing an amide bond by Pd-mediated intramolecular C-C bond formation of 2-halogenated 4-(alkylamino)benzoic acid cyclic trimer, Tetrahedron Letters (2021), 62, 152704.

📄 详细内容

 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯的制备方法
将2-氯-4-硝基苯甲酸酯(86 mg, 0.40 mmol, 1.0当量),CuCl2 (26.9 mg, 0.20 mmol, 0.50当量),盐酸水溶液(6.67 M水溶液,1.50 mL)和异丙醇 (1.50 mL)加入装有磁性搅拌棒的10 mL玻璃瓶中.用铝卷盖关闭小瓶,然后用磁力搅拌小瓶.室温下用427 nm Kessil蓝光光源照射24 h.反应时间完成后,转移到分离漏斗.用NaOH(水溶液5 M)中和,然后用乙酸乙酯提取(3×50 mL).在无水MgSO4上干燥合并的有机相.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发.用氨水(水溶液25ml)洗涤一次,然后使用戊烷/MTBE梯度用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯. 产品链接: CAS No. 46004-37-9››
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