4-甲氧基苯硼酸 CAS No. 45713-46-0
4-甲氧基苯硼酸具有较高的热稳定性,可以在高温下保持其分子结构不变.该化合物分子结构中的硼酸是一个高度活泼的官能团,可以进行多种偶联反应,其中最常见的是钯催化的偶联反应,例如钯催化的Suzuki偶联,钯催化的Negishi偶联和钯催化的Heck偶联等.这些反应通常需要配合使用有机卤化物或烯烃等反应物,以及钯催化剂,配体和碱等催化剂助剂,可以在温和的反应条件下进行,生成具有重要化学活性的芳香化合物.
📌 参考资料/链接：
Marciasini, Ludovic D.; et al Tetrahedron (2019), 75(2), 164-171
📄 详细内容
4-甲氧基苯硼酸的合成路线
在一个干燥的25毫升反应瓶中,在70℃下搅拌硼烷-二异丙胺复合物(863毫克,7.5毫摩尔),Mg(182毫克,7.5毫摩尔)和941毫克4-甲氧基溴苯在四氢呋喃(4毫升)中的溶液,所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板监测反应进度,直到没有起始物质残留.反应结束后将反应混合物冷却至0℃,然后用7mL MeOH慢慢淬灭反应混合物.1小时后,将反应混合物直接在减压下除去挥发物.将得到的固体溶解在1N HCl/MeOH(7/3)中,所得的混合物在室温下搅拌1小时,然后将100毫升乙酸乙酯加入所得固体中,再用1N HCl(30毫升)和盐水(3×30毫升)清洗有机相,在减压下浓缩有机相,最后将所得的固体在水中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子.[1-2]
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