1-(2-三甲基硅烷基-乙氧基甲基)-1H-吡唑:于矿油中的4.9克95%NaH内,添加200毫升THF.逐滴添加50毫升THF中的吡唑(12克),并于室温下搅拌1小时.于冷却至0℃后,逐滴添加34.32毫升SEMCl在50毫升THF中的溶液.除去冷却浴,并将反应在室温下搅拌过夜.以水使反应淬灭,浓缩,以乙醚稀释,并以氯化铵,盐水洗涤,以及以硫酸钠干燥.以20-30%EtOAc/己烷色谱法,导致12克产物.1HNMR(400MHz,氯仿-D)δppm7.55(dd,J＝5.81,1.77Hz,2H)6.33(t,J＝2.02Hz,1H)5.44(s,2H)3.50-3.58(m,2H)0.85-0.95(m,2H)0.04(s,9H).
5-碘-1-(2-三甲基硅烷基-乙氧基甲基)-1H-吡唑:于40毫升THF中的2.0克1-(2-三甲基硅烷基-乙氧基甲基)-1H-吡唑内,在-78℃下,逐滴添加4.43毫升2.5NnBuLi.将溶液再搅拌45分钟.然后逐滴添加20毫升THF中的碘(7.67克).在所有碘添加后,除去冷却浴,并使混合物温热至室温,历经2小时.通过添加数毫升的NH4Cl水溶液(饱和)使反应淬灭.使溶液浓缩,以乙醚稀释,以亚硫酸钠水溶液,水,盐水洗涤,并以硫酸钠干燥.以5-10%EtOAc/己烷色谱法,获得1.66克产物,为油状物.1HNMR(400MHz,氯仿-D)δppm7.53(d,J＝1.77Hz,1H)6.49(d,J＝1.77Hz,1H)5.50(s,2H)3.53-3.61(m,2H)0.86-0.95(m,2H)0.04(m,9H).
3-碘吡唑:于1.0克5-碘-1-(2-三甲基硅烷基-乙氧基甲基)-1H-吡唑中,在0℃下,添加1.72毫升三乙基硅烷与4毫升TFA的混合物.于添加后,除去冷却浴.于1.5小时下,除去溶剂,留下570毫克白色固体.1HNMR(400MHz,氯仿-D)δppm7.53(m,1H)6.51(m,1H).
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