(1), N-苯甲氧甲酰基-3-氟苯胺的制备:
将100 克3-氟苯胺溶于1 升四氢呋喃(THF) 中,并将150克(1.8摩尔) 碳酸氢钠(NaHCO 3) 加入到该溶液中,冷却到0℃后,将154毫升N-苯甲氧甲酰氯(CbzCl)缓慢加入溶液中进行反应.在搅拌条件下将反应混合物在0℃下持续反应2小时,之后用0.5升乙酸乙酯萃取反应体系,分离后,有机层用盐水洗涤,用无水硫酸镁 (MgSO 4)干燥并真空浓缩,残留物用正己烷洗涤两次,得到为白色晶体的132克标题化合物,收率85%.
(2),(R)-3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基甲醇的制备:
将132克N-苯甲氧甲酰基-3-氟苯胺溶于1.3升四氢呋喃中,并将溶液冷却至-78℃.将370毫升正丁基锂(1.6摩尔/升,正己烷) 在氮气气氛下慢慢加入到溶液中,然后搅拌10分钟.将84毫升(R)-(-)-丁酸缩水甘油酯慢慢加入到反应混合物中,在相同的温度下搅拌2小时,然后在室温下反应24小时.反应完成后,往溶液中加入氯化铵溶液,并在室温下用0.5升乙酸乙酯萃取.用盐水洗涤分离所得的有机层,并用无水硫酸镁干燥,真空浓缩.将所得残留物溶于100毫升乙酸乙酯中并用正己烷洗涤,得到白色晶体,该白色晶体纯化为80克标题化合物,收率70%. 1 H-NMR(DMSO-d6)δ7.85(t,1H),7.58(dd,1H),7.23(dd,1H),4.69(m,1H),4.02(t,1H),3.80(dd,1H),3.60(br dd,2H).
(3),(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮的制备:
将30 克 (R)-3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基甲醇溶于300毫升乙腈中,并将46克三氟乙酸银盐(CF 3 COOAg) 和30.5克BrCl加入到溶液中,在室温下搅拌1天后,往溶液中加入水,并用乙酸乙酯萃取,分离所得的有机层用盐水洗涤并脱水.然后将残留物过滤,真空浓缩并干燥,由此得到37.8克标题化合物,收率92%.
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