将对氨基甲酸乙酯加入到稀释的HCl水溶液中形成氨基盐酸盐,将其置于0℃的冰浴中,将亚硝酸钠水溶液滴加至上述的盐酸盐水溶液中形成重氮盐.滴加完后,搅拌反应30-60min,溶液澄清.将苯酚溶解至NaOH溶液中,置于0℃的冰浴中.将上述的重氮盐水溶液缓慢滴加至苯酚的NaOH溶液中,滴加完后,继续反应60-120min.反应结束后,反应物用5%的盐酸酸化,酸化至pH＝5,产生大量的黄色固体,抽滤,将得到的固体用乙醇重结晶,得到黄色粉末4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯.
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