3-苯基-5-氨基异噁唑 CAS No. 4369-55-5
异噁唑类衍生物是五元杂环化合物中极为重要的一类,在医药,农药及有机合成等领域具有非常广阔的应用前景.在医药领域,被用于抗感染,抗肿瘤,抗结核,抗炎,抗菌,抗HIV等药物以及心血管,神经系统等药物的合成,如氯沙西林,异卡波肼,双氯西林,格列沙星,来氟米特,奥沙西林等.在农药领域,因其无毒无害的优点使得应用更加广泛,如噁霉灵,异噁唑草酮,异噁隆,异噁草胺等除草剂,其中异噁唑草酮通过打开异噁唑环形成二酮腈而发挥除草作用,主要用于玉米和甘蔗田阔叶杂草和禾本科杂草的铲除.在有机合成领域,由于异噁唑中Ｎ－Ｏ键易于断裂,可用于1,3－二羰基的保护,作为有机合成中间体参与多种天然产物的合成.5-氨基-3-苯基异噁唑英文名称:5-Amino-3-phenylisoxazole,中文别名:5-氨基-3-苯基异恶唑,CAS号:4369-55-5,沸点:379.3℃at760mmHg,熔点:110-114℃(lit.),闪点:183.2℃.
📌 参考资料/链接：
Quilico; Speroni Gazzetta Chimica Italiana,1946,vol.76, p. 148, 163
📄 详细内容
3,5－二取代异噁唑的最常见合成策略包括2－异噁唑啉的氧化脱氢,炔基肟醚的环化,羟胺与α,β－不饱和羰基化合物或1,3－二羰基化合物的缩合,α,β－不饱和肟或β－酮肟的环化等.本文以取代氯化肟和端位炔烃在碱作用下发生1,3－偶极环加成反应构建3,5－二取代异噁唑类衍生物.其合成反应式... 3,5－二取代异噁唑类衍生物的合成路线
苯基氯化肟的合成
室温下,将苯甲醛,盐酸羟胺,碳酸钠置于乙醇中,搅拌均匀,反应3ｈ;减压蒸发大部分乙醇后,将残余物溶于乙酸乙酯中,将有机层用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸发至干,不需提纯直接进入下一步反应.将一部分苯甲醛肟溶解在异丙醇/二氯甲烷混合溶剂中,冰盐浴下慢慢分批加入叔丁基氯搅拌反应,薄层色谱法监控反应进程;反应完毕倒入乙酸乙酯中,用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸发至干,即得苯基氯化肟,备用.
3-苯基-5-氨基异噁唑的合成
将制得的苯基氯化肟与氨基乙炔按1∶1的比例置于圆底烧瓶中,加入二氯甲烷溶解,在碳酸铯作用下室温反应3ｈ,柱色谱分离,即得3-苯基-5-氨基异噁唑.
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