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4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶 CAS No. 1074-40-4

嘧啶类化合物的开发一直受到医药界和农药界的重视.20世纪80年代,人们发现嘧啶类衍生物具有高除草活性,可广泛修饰,其原料易于得到,故被筛选作为新的 前体化合物.近几年来,嘧啶类化合物农药新品种不断出现,如杀菌剂嘧啶胺类,嘧啶腺类及嘧啶丙烯酸酯类,除草剂嘧啶磺酰脲类等.嘧啶类化合物中,4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶(2-Methoxy-4,6-dichloropyrimidine)是在嘧啶的结构基础上,同时具有两个氯原子,一个甲氧基的物质,其,常温常压下表现为白色晶体状粉末.
📌 参考资料/链接:
范钱君,沈德隆,陈建强.2-甲基磺酰-4,6-二甲氧基嘧啶的合成及应用[J].今日农药,2005, 35(8):39-41.DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2005.02.013.

📄 详细内容


文献报道的4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶的应用较少,我们要探究其应用潜力,可从其上下游化合物以及结构类似物的用途为切入点展开研究.
根据有机合成一般原理,4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶通过无金属催化,重排还原过程可以获得2-氨基-4,6-二氯嘧啶.以该物质为反应原料,与碱金属醇盐或碱金属氢氧化物和醇的混合物反应可得2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶.其中,反应在极性非质子溶剂(或溶剂混合物)中进行,随后蒸馏出溶剂至>30%的程度,并在蒸馏过程中或之后通过加水使产物沉淀.该方法中使用的极性非质子溶剂可以是丙酮,并且可以在50-60℃的温度下进行.通过上述方法,可以经济可行和环境友好的方式以高产率和高纯度制备2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶,特别是2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶.
文献还报道了一种高效杀菌剂嘧菌酯的合成方法,具体包括三个主要步骤.其中,步骤b中的反应原料为4,6-二氯嘧啶和2-羟基苯甲腈或者其盐,所得反应产物与步骤a所得反应液在催化剂的存在下反应,然后经过除盐处理,加入金属氯化物,加热反应,后处理得到嘧菌酯.4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶相较于4,6-二氯嘧啶,区别在于甲氧基的存在与否.以该反应为启发,通过替换反应原料,或许可得不一样的实验结果.值得一提的是,上述合成过程反应条件温和,可避免传统方法中过量的甲醇钠与4,6-二氯嘧啶反应生成副产物4-氯-6-甲氧基嘧啶,也可避免二取代产物的生成;成烯反应在常压和负压条件下均可进行并且反应过程不使用硫酸二甲酯等剧毒催化剂,安全性大大提高,并大幅度减轻环境污染. 产品链接: CAS No. 1074-40-4››
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