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4-氰基四氢吡喃 CAS No. 4295-99-2

四氢吡喃环结构广泛存在于天然活性物质中,是许多碳水化合物,聚醚抗生素,海洋毒素等天然产物的重要结构内核,尤其是光学活性的4-羟基四氢吡喃结构更是许多天然产物如阿维菌素,拉春库林等的组成部分,并对这些天然产物的活性起着至关重要的作用.此外,四氢吡喃环类化合物及其衍生物有良好的降糖,抗菌,抗炎,抗肿瘤等药理学活性[1-2].4-氰基四氢吡喃是四氢吡喃环上连接有一个氰基基团的化合物,实验测得部分数据...密度:1.0343 g/cm 3 ;沸点:224℃ at 760 mmHg;折射率:1.448;闪点则为92.2℃.

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4-氰基四氢吡喃的制备方法,包括以下步骤:
步骤一:无水无氧操作下,于500ml三口瓶中,加入无水四氢呋喃120ml,加入100g的四氢吡喃-4-酮,加催化量的碘,冰水浴控温10℃以下滴加37g的硼氢化钠,加完后升至室温搅拌反应5h小时,反应完毕;冰水浴下控温10℃以下,向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液30ml,继续搅拌半小时,过滤反应液,四氢呋喃洗涤滤饼,过滤后旋干溶液得到粗品,经减压蒸馏后得到89g产率为90%的四氢吡喃-4-醇纯品;
步骤二:将100g四氢吡喃-4-醇,150gN,N-二甲基二乙胺加入装有二氯甲烷的三口瓶,二者进行酰胺化反应,得到4-氰基四氢吡喃‌.
上述4-氰基四氢吡喃的制备方法以廉价的四氢吡喃4酮为原料,原料便宜易得稳定,反应过程温和,产率高,分离纯化简单. 产品链接: CAS No. 4295-99-2››
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