传统工艺是采用对氨基苯甲酸与硫氰酸铵生成对硫脲基苯甲酸,并以碘甲烷为烷基化试剂与之反应,经氨水氨基化后制得.步反应后处理繁琐,工作量很大,收率80%,通过改变工艺,以乙醇回流处理,除去杂质,工作量减少一半以上,收率可达93%;而第二步反应按文献方法［1］ 制备时碘甲烷价格昂贵,生产成本高,产品在空气中放置迅速变红,活性炭脱色,重结晶也不能完全除去,给工业化生产带来困难.溴乙烷代替碘甲烷后,可得白色晶体,产物稳定性好,不变色,收率亦较高,此外溴乙烷价格较碘甲烷低得多,降低了生产成本,适于工业化生产.合成路线... 4-胍基苯甲酸盐酸盐的合成路线图
实验操作:
对硫脲基苯甲酸(2)的制备
将对氨基苯甲酸,硫氰酸铵,稀盐酸投入三口瓶中,加热蒸出溶剂水,控制溶液温度不超过130℃,约20分钟后出现沉淀,蒸干溶剂,再加95%乙醇,加热回流0.5小时,趁热过滤,固体用乙醇洗涤二次,干燥,得到黄色固体.
对-胍基苯甲酸盐酸盐(1)的制备
方法一,
将对硫脲基苯甲酸,溴乙烷,干燥乙醇(无水乙醇经镁处理),加入三口烧瓶中,搅拌加热,回流1小时,常压蒸出溶剂,冷却后,加入浓氨水加热,使溶液保持微沸4小时后,蒸馏至开始有固体析出时停止加热,冷却静置,析出大量固体,抽滤,固体用水洗后,加稀盐酸,乙醇,加热回流1小时,冷却后加乙醚,析出沉淀,过滤,所得固体用乙醚洗二次.固体直接用乙醇水重结晶,所得纯品干燥至恒重,得到白色粉末对-胍基苯甲酸盐酸盐.
方法二,
在250 mL 单口瓶中依次加入对氨基苯甲酸 48g(0.35 mol) 和水 24 mL,水浴下缓慢加入 w(HCl) =36.5%的浓盐酸 30mL,维持温度低于 25 ℃,得白色浑浊液,然后分 10 次加入单氰胺(NH 2 CN) ,共 34.5g(0.82 mol) .水浴升温至 50 ℃,维持此温度搅拌至溶液澄清,然后加入 w(HCl) =5%盐酸 60 mL,并用冰浴迅速降温至 0 ℃,待固体充分析出后过滤,用w(HCl) =5%盐酸洗涤(30 mL ×3) .干燥后得到57.6 g 固体对-胍基苯甲酸盐酸盐.
产品链接: CAS No. 42823-46-1››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们