向由铟粉(6.9 g,60 mmol,购自Aldrich),3-溴-3,3-二氟丙烯(9.3 g,59 mmol)和蒸馏水(100 ml)组成的悬浮液中加入3-[(叔-二苯基甲硅烷基)丙醛](12.4 g,39.7 mmol),在室温下缓慢加入四氢呋喃(以下简称THF,50 ml),并在相同温度下反应2小时.反应完成后,用乙酸乙酯(50 ml×3次)萃取反应溶液,合并所得有机层,用饱和盐水(50 ml)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤,并在还原下浓缩.获得粗产物的压力.通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=20/1 vol/vol)纯化获得的粗产物,得到无色透明液体状的1-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-4,4-二氟-己烯-3-醇(2)(14.3 g,36.6 mmol,收率93%).
3-溴-3,3-二氟丙烯的合成应用
向5-甲基呋喃-2-醛(1.0 g)和3-溴-3,3-二氟丙烯(2.24 g)的DMF(30mL)溶液中加入铟粉末(1.66g)和碘化锂(50.0 mg).将反应混合物搅拌过夜,用水稀释,用乙醚萃取.用水,盐水洗涤醚层,并通过硅胶色谱法纯化,得到2.8g(92%)(1,1-二氟-2-丙烯基)-5-甲基-2-呋喃甲醇.
3-溴-3,3-二氟丙烯的合成应用2
在10℃下,向3-溴-3,3-二氟丙烯(4.8 g,30.582 mmol)和2-氧代乙酸乙酯的甲苯(5.9 mL,50%w/v,28.896 mmol)的DMF(60 mL)和水(18 mL)溶液中加入铟(7 g,60.966 mmol).将混合物在室温下搅拌过夜,然后加入冰水(200mL).将所得混合物搅拌30分钟,用叔丁基甲基醚(100mL)稀释,通过硅藻土过滤,滤饼用叔丁基甲醚洗涤.水相用tBu℃H3(2 X 100 mL)反萃取.将合并的有机层用Na2SO4干燥,过滤并浓缩.残余物(5.8g)通过硅胶快速色谱法(戊烷中50%至100%二氯甲烷)纯化,得到无色油状的3,3-二氟-2-羟基-4-戊烯酸乙酯(4.283g,82%).
3-溴-3,3-二氟丙烯的合成应用3
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