报道一,
在氩气保护下,于反应器中依次加入醋酸钯(0.025mmol,0.0056g),单膦配体TFPP(0.15mmol,0.0474g),0.5mL甲苯, 6-苯基-1-己烯(0.5mmol,0.0801g),甲酸(0.75mmol,0.0345g)和乙酸酐(0.1mmol,0.0102g).拧上瓶盖密封,调节加热盘温度为80℃.48小时后停止加热,冷却至室温,加二氯甲烷3mL转入125mL分液漏斗中.母液加1M NaOH溶液30mL,用二氯甲烷洗3次,每次30mL.水相用3M盐酸15mL酸化,再用二氯甲烷萃取三次,每次30mL.得到0.080g白色固体7-苯基庚酸,收率78%,
报道二,
1)2-苯甲酰基环己酮的合成
250毫升三口瓶中,依次加入3.83克1-吗啉基-1-环戊烯(25毫摩尔,1.0当量),2.63克三乙胺(26毫摩尔,1.04当量)和40毫升重蒸二氯甲烷.搅拌下向此体系逐滴滴加3.51克苯甲酰氯(25毫摩尔,1.0当量)和13毫升重蒸二氯甲烷组成的溶液.滴加过程中,控制反应体系温度低于35℃.滴加完毕后,反应体系在室温下搅拌16小时.此后,向反应体系中加入6摩尔/升盐酸25毫升.将此两相体系加热至回流,保持回流状态5小时.冷却至室温后,分相,水相用二氯甲烷提取(40毫升×2),合并有机相,水洗,无水硫酸钠干燥过夜.过滤,浓缩有机相得到4.23克化合物2-苯甲酰基环戊酮(粗产率:90%).该化合物不需纯化,可以直接投下一步反应.
2)7-氧代-7-苯基庚酸的合成
将5.65克2-苯甲酰基环戊酮(30毫摩尔,1.0当量)悬浮在5.04克氢氧化钾(90毫摩尔,3.0当量)和260毫升水组成的溶液中.将反应体系加热至回流状态,保持回流直至反应体系变成均一一相.冷却至室温,用弄盐酸调节体系的pH值至4,以沉淀出化合物7-氧代-7-苯基庚酸(4.94克,粗产率:80%).用异丙醇重结晶可以得到纯的7-氧代-7-苯基庚酸(3.71克,产率:60%).1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.57-7.37(m,5H),2.92(t,J＝7.5Hz,2H),2.33(t,J＝7.5Hz,2H),1.74-1.56(m,2H),1.40-1.32(m,2H).
3) 7-苯基庚酸的合成
将4.18克7-氧代-7-苯基庚酸(20.25毫摩尔,1.0当量)溶于100毫升绝对乙醇,此后加入1.40克10%钯/碳.将此反应体系置于氢气气氛下,加热至65℃.反应18小时后,过滤,浓缩滤液得到3.89克7-苯基庚酸(产率:100%).1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.29-7.25(m,2H),7.19-7.16(m,3H),2.60(t,J＝7.5Hz,2H),2.35(t,J＝7.5Hz,2H),1.67-1.55(m,4H),1.41-1.37(m,2H).
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