制备5-溴-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
向100毫升四氢呋喃中加入16.3克(60%矿物油)(406毫摩尔)氢化钠,并在氮气流下搅拌.将反应冷却至0℃.将50克(254毫摩尔)5-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶溶解在200毫升四氢呋喃中,并缓慢滴加到反应中.完成反应后,将反应物在0℃搅拌1小时.在相同温度下将53.8克(305毫摩尔)苯磺酰氯缓慢滴加到反应物中,然后在室温下搅拌4小时.向反应中加入饱和氯化铵,用乙酸乙酯萃取.萃取的有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥并浓缩.通过柱色谱(乙酸乙酯/己烷= 1/4)纯化浓缩的溶液以获得5-溴-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 55.6g(65%).
5-溴-4-氮杂吲哚的合成应用
合成2-[(5-溴吡咯并[3,2-b]吡啶-1-基)甲氧基]乙基三甲基硅烷
在0℃下,向5-溴-4-氮杂吲哚的溶液(300毫克)加入NaH(109毫克,4.56毫摩尔).将混合物在0℃下搅拌0.5 小时,然后加入1-氯-三甲基硅丙醚(380毫克,2.28毫摩尔).将混合物在25℃下搅拌4小时.LCMS显示37被完全消耗,并且检测到一个具有所需MS的主峰.通过加入水(15毫升)猝灭反应混合物,然后用EA(30毫升)稀释并用EA(20毫升×2)萃取.过滤合并的有机层,减压浓缩得到残留物.残余物通过二氧化硅柱色谱纯化得到产物2-[(5-溴吡咯并[3,2-b]吡啶-1-基)甲氧基]乙基三甲基硅烷(380mg,产率:76%).
5-溴-4-氮杂吲哚的合成应用2
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