(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯的合成工艺具有多种选择,可以4-羟基-L-脯氨酸和半胱胺盐酸盐为起始原料,经过氨基的保护,氧化,缩合3步反应得到(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯,总收率73.8%.该方法整体路线环境污染小,对设备腐蚀小,产品收率高,适于工业化推广.
以L-羟基脯氨酸为原料,经氨基保护,氧化及酰胺化反应也可(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯.优化的反应条件为:氨基保护,n(L-羟基脯氨酸):n((B℃) 2 O)=1:1.2,反应时间8h,反应温度20-25℃,收率为96.1%;氧化反应,n(B℃-L-羟基脯氨酸):n(NaClO)=1:1.1,反应温度5-10℃,反应时间1-2h,收率为90.0%;酰胺化反应,反应温度小于10℃,反应时间1h,收率96.1%.
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