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2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 CAS No. 3977-29-5

2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的,外观为白色粉末.它是一种杂环化合物,其分子结构以嘧啶环为核心,包含一个六元环,其中有三个氮原子.在这个环上,2号位置连接有一个氨基(-NH₂),4号位置连接有一个羟基(-OH),6号位置连接有一个甲基(-CH₃).氨基具有碱性,可以与酸反应生成盐;羟基具有酸性和亲水性,可以参与酯化和醚化反应;甲基则是一个疏水性基团,影响化合物的溶解性和亲脂性.由于这些官能团的存在,2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶能够参与多种类型的化学反应,包括酸碱反应,酯化反应,醚化反应,酰化反应,氧化反应,还原反应,亲核取代反应以及缩合反应.
📌 参考资料/链接:
Bayramo lu, Duygu; Kurtay, Gülbin; Güllü, Mustafa[Synthetic Communications, 2020, vol. 50, # 5, p. 649-658]

📄 详细内容


进入具有用于声化学反应的适当厚度的圆底反应容器;将盐酸胍(0.052mol)和相应的β-二酮化合物乙酰乙酸乙酯(0.052mmol)放入水(15mL)和Na2CO3(0.052ml)中.将反应容器放入60℃的热水浴中,将烧瓶内容物暴露在超声波下30分钟.实验结束时获得的固体产物2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶用少量水处理,并通过Nuche漏斗过滤.
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成
向ethyl β-methoxycrotonate中加入一定量的无水甲醇溶解,加入95.5g盐酸胍(1mol)加热至100回流3小时,将溶剂混合物蒸发至干,加入适量蒸馏水刚好溶解,冷却至室温,用1mol/L稀盐酸将PH值调节至6.5,固体沉淀,抽滤,用去离子水冲洗,所得湿成品在60℃的真空干燥箱中可用12小时,约77.7g的2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶,纯度99%,收率62.1%.
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成2
向硝酸胍(2.02 g,33.84 mM)在丙酮/乙醇混合物(1:2)中的溶液中滴加乙酰乙酸酯(4.40 g,33.86 mM)的丙酮/乙醇溶液,将所得溶液在室温下搅拌10小时.通过过滤分离得到的固体产物,用乙酸重结晶得到无色晶体2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶.产量:1.36克(52%).1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm), d: 11.09 (s,1H, OH), 5.92 (s, 2H, NH2), 5.14 (s, 1H, Ar-H), 2.14 (s, 3H, Ar-CH3).13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) d: 162.3, 161.1, 155.3, 102.5, 23.9.ESI-MS calc. for C5H7N3O [M+]: 125.06; found 126.07 [M++1].
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成3 产品链接: CAS No. 3977-29-5››
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