5-氯-2-氟苯甲酸最为常见的化学转化性质为酯化反应,酰胺化反应以及还原反应等.该物质可在二氯亚砜和醇类物质的共同作用下进行酯化反应,也可在二氯亚砜的作用下和有机胺类物质发生缩合反应.
酯化反应 5-氯-2-氟苯甲酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-氯-2-氟苯甲酸(4.8 g)和浓硫酸(0.5 mL)的混合物在甲醇(100 mL)中于90℃下加热搅拌反应大约14小时.然后往上述混合物中加入0.5 mL浓硫酸.将所得的反应混合物在90℃下搅拌反应大约14小时.反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后在混合物中加入NaHCO3水溶液,将残留物溶于水和乙酸乙酯中.用盐水清洗分离出来的有机层,然后在无水硫酸镁上进行干燥处理.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子.
芳香亲核取代 5-氯-2-氟苯甲酸的芳香亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-氯-2-氟苯甲酸(2.7 mmol)的20 mL 二甲基亚砜溶液中加入有机胺类物质(1.2 mL, 13.5 mmol),然后将所得的反应混合物在回流温度下搅拌反应2-24 h.反应结束后在真空中除去溶剂并将残留物溶解在水中,用10%盐酸水溶液中和并收集所得沉淀物.用清水清洗沉淀物并干燥以获得产品.
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