报道一,
在0℃,向5-氟水杨酸(25g,160mmol)在MeOH(250mL)中的搅拌溶液中,缓慢地加入浓硫酸(20mL).将得到的反应混合物回流48h,然后在减压下浓缩并将得到的粗制物用饱和NaHCO 3 碱化至pH 8.0.将混合物用1.5N HCl溶液中和,并用EtOAc萃取.将有机层经无水Na 2 SO 4 干燥并浓缩以得到作为浅棕色液体的5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯(22.8g,83%收率).GC-MS(Acq方法HP-1MS.M):170.1(M). 1 H NMR(400MHz,DMSO-d6):δppm 10.29(s,1H),7.51-7.49(m,1H),7.42-7.41(m,1H),7.03-7.01(m,1H),3.89(s,3H).
报道二,
向5-氟水杨酸(10.1g,64.7mmol)的甲醇(250ml)溶液中加入乙酰氯(10ml,140mmol),并加热回流4天.真空除去反应溶剂,将残余物溶于DCM中,用水和盐水洗涤.将有机物干燥并真空浓缩,得到标题化合物. 产量12.2g,64.2mmol. 1 HNMR(CDCl 3)δ10.55(1H,s),7.54(1H,dd,J 9.2,3.2),7.22(1H,m),6.97(1H,dd,J 9.2,4.1),3.99(3H,s)
报道三,
向5-氟水杨酸(2.96g,19.0mmol)的甲醇溶液中滴加亚硫酰氯(2.81g,23.70mmol),然后将反应混合物回流12小时.然后将反应混合物冷却至室温,并在真空下蒸发溶剂.用水(20mL)稀释所得油,然后用乙酸乙酯(3×20mL)萃取.合并有机层,用硫酸钠干燥,真空蒸发,得到黄色液体,将其通过柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯95:5)进一步纯化,得到5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯,为浅黄色结晶固体(2.74g,产率85%). 1 H NMR(400 MHz,CDCl 3 ,TMS)δ3.96(s,3H),6.94(dd,J = 9.0,4.6 Hz,1H),7.18(td,J = 8.5,3.3 Hz,1H),7.50(dd, J = 8.8,3.3 Hz,1H),10.52(s,1H).
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