4-氨基四氢吡喃 CAS No. 38041-19-9
4-氨基四氢吡喃是一种在药物研发各个阶段中都有广泛用途的中间体,得到各国研发人员的关注.US2009/82423和US5977102,US2002/137939和WO2007/36791公开了一种制备4-氨基四氢吡喃的方法,是以四氢吡喃-4-酮肟作为原料,经由四氢铝锂还原而得.四氢吡喃-4-酮肟不易得,四氢铝锂在使用中存在安全隐患,并且整体收率不高.EP1661894提出将四氢吡喃-4-肼作为原料,经雷尼镍还原制得,该方法需要使用特殊设备,反应条件比较苛刻,并且四氢吡喃-4-肼的原料不易得.J . Med . Chem . 2005 , 48 , 4312-4331 提供了一种从4-氯四氢吡喃氨解制备4-氨基四氢吡喃的方法.反应温度高,收率30%,不适合工业化.Synthetic Communications Vol . 34 , No . 4 , pp . 599–605 , 2004介绍了一种从四氢吡喃-4-肟制备4-氨基四氢吡喃的方法,使用金属镁做还原剂,不适合工业化.Journal of the American Chemical S℃iety P2927 , May 22 , 1968,介绍一种用氢化铝锂还原四氢吡喃-4-肟制备4-氨基四氢吡喃,成本高,反应条件复杂.因此,我们迫切需要找到一种更好地适合工业化生产4-氨基四氢吡喃的方法.
📌 参考资料/链接：
青岛前线生物工程有限公司. 4-氨基四氢吡喃的一锅法合成工艺:CN201210520592.0[P]. 2013-03-27.
📄 详细内容
步合成 4-甲酰胺四氢吡喃:向三口烧瓶中加入水,再搅拌加入4-氰基四氢吡喃,冷却至0-5℃,然后分若干次加入氢氧化钠(或氢氧化钾)溶液,温度控制在0-10℃,每次加完保温15-20分钟,待碱液全部加入后,搅拌1-3小时,气相检测原料反应完全,制得4-甲酰胺四氢吡喃混合溶液,所用4-氰基四氢吡喃和氢氧化钠(或氢氧化钾)的物质的量的比值为1:0.95-1.05 ;
步化学反应方程式: 第二步合成4-氨基四氢吡喃:温度控制在0-5℃,往步所述4-甲酰胺四氢吡喃混合溶液中缓慢加入次氯酸钠(或次溴酸钠)溶液,加完,0-5℃保温1小时,加热升温回流2小时,气相检测中间体反应完全,自来水降温至10-40℃ ,用甲醇与二氯甲烷混合溶剂萃取若干次,合并萃取液,蒸馏回收二氯甲烷,蒸尽二氯甲烷后,精馏得到4-氨基四氢吡喃,所用4-甲酰胺四氢吡喃和次氯酸钠的物质的量的比值为1:1.5-3.5;
第二步化学反应方程式:
产品链接: CAS No. 38041-19-9››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们