4-吡唑甲酸乙酯 CAS No. 37622-90-5
4-吡唑甲酸乙酯中的吡唑环和羰基都是常见的反应中心,可以进行亲核取代反应,加成反应,羰基反应等多种化学反应.此外,酯基也可参与酯交换反应,水解反应等反应.该吡唑环中的氮原子具有一定的碱性.吡唑环上的氮原子上带有一个孤对电子,可以与质子结合形成吡唑类碱,从而表现出一定的碱性.此外,吡唑环上的氮原子也可以与金属离子配位形成配合物,表现出更强的碱性.需要注意的是,4-吡唑甲酸乙酯的碱性并不强,其碱性比一般的胺要弱,因为吡唑环上的孤对电子有一定的局部化,不像螺旋桨状分子中氮原子的孤对电子那样高度局部化,因此其碱性相对较弱.
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4-吡唑甲酸乙酯的合成路线
在一个干燥的1升的反应烧瓶中,将(乙氧羰基)丙二醛(4.80 g , 33.3 mmol)溶于干燥的无水乙醇(100 cm3)中,然后在剧烈搅拌的情况下将所得的溶液加入到二氢肼(4.00 g , 38.1 mmol)的乙醇(60 cm3)的悬浮液中.将所得的反应混合物在0℃下搅拌反应2小时,然后将其转移至室温环境下,并在室温下搅拌反应30小时.反应结束后将反应混合物蒸发至干,然后往反应混合物中加入碳酸氢钠水溶液与乙酸乙酯混合液,摇晃两相,分离出有机层并用乙酸乙酯萃取水层两次,合并所有的有机层并将其用盐水洗涤.用无水硫酸钠干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸干,即可得到目标产物分子吡唑-4-羧酸乙酯.
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