在溴化试剂(例如液溴)的作用下,4-吡唑甲酸乙酯可发生溴化反应,生成溴化的吡唑衍生物.该反应为吡唑类化合物的功能化提供了新的途径.这类反应一般在低温条件下进行,以避免副反应的发生. 4-吡唑甲酸乙酯的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将往EtOH/H2O(200 mL, 2/3)溶液中加入液溴 (39.95 g,250 mmol),4-吡唑甲酸乙酯(14.0 g, 100 mmol)和NaOAc (32.8 g,400 mmol).所得的反应混合物在室温下室温搅拌反应大约10 h,反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入Na2S2O3 (31.62 g, 200 mmol),将所得的反应混合物浓缩成粗产物,然后在室温下将混合物倒入H2O中,用乙酸乙酯萃取水层三次,将有机层分离并用盐水洗涤,在无水硫酸钠上干燥所得的有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发溶剂即可得到目标产物分子.
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