2-氯-3-氟-6-甲基吡啶 CAS No. 374633-32-6
含氟,杂环,手性是现代农药和医药领域新药合成的三大特征,吡啶类含氟化合物在药物合成与研究领域具有重要地位.此外,氯代烷基类化合物如氯代-3-甲基吡啶衍生物是一类十分重要的精细化工中间体,由其形成的各类杀菌剂,除草剂,杀虫剂具有高效,低毒,安全,对环境友好等优点.2-氯-3-氟-6-甲基吡啶(英文名称:2-Chloro-3-fluoro-6-picoline)作为一种既有多样卤素原子,又有吡啶杂环的物质,常温常压下表现为近白色至淡黄色结晶粉末,相对密度为1.264g/cm 3 .
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从结构的角度分析,2-氯-3-氟-6-甲基吡啶可以2-氯-3-氟吡啶为反应前体选择性引入甲基基团制得.而2-氯-3-氟吡啶可以通过以下路径制备:以2-氯-3-氨基吡啶为原料,在40%(质量分数)的氟硼酸溶液中,采用饱和的亚硝酸钠为重氮化剂,在-10--5℃下进行重氮化反应制得重氮盐,在石油醚中热分解得到,收率为64%.除此之外,还可以亚硝酸叔丁酯和氟化铜为原料通过一锅法制备,反应条件温和,收率同样可以稳定在60%以上.制得所需合成前体后,即可探究合适的实验条件进行亲核取代尝试2-氯-3-氟-6-甲基吡啶的制备.
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