报道一,
中间体I-1的制备
将5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸(1.6g,8.37mmol)的二氯甲烷溶液(20mL)缓慢滴加入三溴化硼(6.3g,25.1mmol)的二氯甲烷溶液(100mL)中.0℃下搅拌1小时,并继续在0℃,加入100mL乙醇和200mL水淬灭反应.减压除去有机溶剂,水层用乙酸乙酯萃取(50mL×3),将合并的有机层经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后过滤浓缩,得残留物.将残留物溶于100mL乙醇中,加入2mL硫酸,于70℃下搅拌16小时.将反应液pH值用饱和碳酸氢钠水溶液调节至pH＝6,并加入100mL水和50mL乙酸乙酯,萃取分出有机层.水层继续用乙酸乙酯萃取(50mL×2).将合并的有机层经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后过滤浓缩,得残留物.残留物经硅胶色谱法纯化后得中间体I-1.LC-MS(ESI)[M+H]+206.1.
中间体I-2的制备
将苄溴(1.0g,5.85mmol)和碳酸钾(1.35g,9.74mmol)加入中间体I-1(1.0g,4.87mmol)的丙酮(50mL)溶液中,并将反应液于室温下搅拌16小时.向反应液中加入100mL水和50mL乙酸乙酯,萃取并分出有机层.水层继续用乙酸乙酯萃取(50mL×2).合并的有机层经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后过滤浓缩,得残留物.残留物经硅胶色谱法纯化后得中间体I-2,5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯.
LC-MS(ESI)[M+H]+296.1.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.72(s,1H),7.48-7.41(m,2H),7.40-7.26(m,4H),7.18(s,1H),7.05-6.94(m,2H),5.06(s,2H),4.35-4.24(m,2H),1.36-1.25(m,3H).
报道二,
1.1)80ml硫酸溶解于450mL乙醇中,冷却到0℃;
1.2)359mmol(90g)4-苄氧基苯肼盐酸盐加入到1.1)的混合液中,形成悬浮液;
1.3)43.9mL丙酮酸乙酯加入90mL无水乙醇中;
1.4)将步骤1.2)的悬浮液加入步骤1.3)中,磁力搅拌2h,升温到45℃,保温反应16h;
1.5)步骤1.4)的溶液冷却到室温,加入200mL乙醇,过滤,固体依次用乙醇,环己烷,水洗涤,干燥,得化合物3,即5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯,收率72%(76.3g);
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