用于2,4-二甲基吡咯及其衍生物的合成工艺研究和应用研究
吡咯及其衍生物作为许多天然产物的关键合成砌块,有多种有效的合成方法,较为经典方法有:Knorr法,多组分法,环加成法以及过渡金属配合物催化等.在吡咯及其众多衍生物中,2,4-二甲基吡咯及其衍生物作为合成氟硼荧以及多种药物的关键中间体,其合成方法倍受关注,但是现有的制备方法仅适用于实验室小规模合成,无法进行规模化生产,所以对于工业合成的路线与条件尚需进一步探索.氟硼荧作为一类重要的荧光染料,在近二十年受到众多学者的关注.
在诸多研究领域中,氟硼荧分子均展现出优异的光物理以及化学性质,例如较窄的紫外-可见吸收光谱与荧光发射光谱,较高的摩尔吸收系数与荧光量子产率,较高的热稳定性,化学稳定性,化学结构易于修饰等.在应用研究方面,氟硼荧在化学传感,生物成像以及太阳能电池方面有着广泛的应用.而2,4-二甲基吡咯及其衍生物作为合成氟硼荧类染料的一种关键中间体,其合成方法的探究对于氟硼荧的合成有着重要的意义.
基于此,在通过对比2,4-二甲基吡咯及其衍生物的合成方法后,最终采用经典的Knorr法来合成2,4-二甲基吡咯及其衍生物,对其工艺研究进行了探索并进行了放大实验尝试;利用2,4-二甲基吡咯及其衍生物来构筑氟硼荧分子,研究其基本的光物理性质.
主要由以下两部分构成:1.选用了Knorr法构筑了三种吡咯衍生物(3,5-二甲基-2,4-二吡咯甲酸乙酯,3,5-二甲基-4-乙酰基-2-吡咯甲酸乙酯,3,5-二甲基-2-吡咯甲酸乙酯),分别从锌粉的用量以及反应温度对构筑条件进行了探索.在小试实验的基础上,通过不断优化确立了工业化生产路线,实现了300 g规模的放大反应.其次,对合成的四种2,4-二甲基吡咯及其衍生物(2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯,2,4-二甲基-3-乙基吡咯,2,4-二甲基-3-吡咯甲酸乙酯)的后处理方式进行了优化,使其有利于实现工业化的合成.
2.对2,4-二甲基吡咯及其衍生物的应用进行了研究.基于第二部分中合成的四种吡咯衍生物,分别与拉电子的2-吡啶甲醛以及推电子的对甲氧基苯甲醛合成了六种氟硼荧,并对其光物理性质进行了系统的研究.
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