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3-甲氧基丙烯酸甲酯 CAS No. 34846-90-7

3-甲氧基丙烯酸甲酯为无色透明液体,是多官能团化合物,具有很好的反应活性,是有机合成中重要的C-3砌块,应用于农药,医药,高分子材料等领域.用于合成多种有机化合物,如头孢布烯,氟啶虫酰胺,马钱苷,杀菌剂硅噻菌胺,1-氨基-2-吡咯-3-碳酸酯以及除草剂1-甲基-5-羟基吡唑等,其用途广,需求量大,但目前国内依然无法工业化,导致完全依赖国外进口,价格昂贵,每吨不低于30万.
📌 参考资料/链接:
张革放,胡志彬,李谦和,等. 3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成工艺研究[J]. 精细化工中间体,2017,47(2):25-28,47. 

📄 详细内容

1,1,1,1,3-四氯-3-乙氧基丙烷的合成 在装有温度计,恒压滴液漏斗,干燥管,搅拌磁子和冷凝管的四口圆底烧瓶中加入108.0g (0.7mol)四氯化碳和0.24 g(1.5mmol)偶氮二异丁腈加热至沸腾.将28.0g(0.4mol)乙烯基乙醚滴入四氯化碳液面下,3h滴完.回流3h后,停止反应.过滤,减压蒸馏,回收溶剂.得76.8g(0.33mol)1,1,1,3-四氯-3-乙氧基丙烷,含量为 97.8%(GC,归一法). 2,3,3-二甲氧基丙酸甲酯的合成 向上述得到的76.8g(0.33mol,含量为97.8%)1,1,1,3-四氯-3-乙氧基丙烷中滴入76.8g(2.4mol)过量甲醇,回流8h.过量的甲醇减压蒸馏除去,得到63.1g粗产物(含量68%,GC,归一法).粗产物移至分液漏斗,加入30mL乙醚,用水洗涤3次,每次15mL.有机层用无水碳酸钠干燥,减压蒸馏(0.78Kpa/T=74℃)得到43.3g(0.29mol,定量含量为97.9%)无色油状液体,经GC-MS送检分析并和标品对比确认为3,3-二甲氧基丙酸甲酯. 3,3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成 在氮气保护下,在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入14.8g(0.1mol)3,3-二甲氧基丙酸甲酯和25.0mg(0.23mmol)甲磺酸,将反应液缓慢升温至140℃.8h后直接蒸馏除去生成的甲醇,然后减压蒸馏(0.78Kpa/T=71℃)得到10.8g 3-甲氧基丙烯酸甲酯,定量含量为95.6%. 1 HNMR(300MHz,CDCl 3):7.62(d,J=12.6Hz,1H),5.18(d,J=12.6Hz,1H),3.71(s,3H),3.70(s,3H). 产品链接: CAS No. 34846-90-7››
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