9,9-二甲基芴-2-硼酸 CAS No. 333432-28-3
针对9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成,常规的合成方法是以9,9-二甲基-2-溴芴为起始原料,用强碱例如正丁基锂将溴拔除得到相应的苯基锂试剂,再外加入相应的硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯,再加入酸促进硼的1,2-迁移得到产物,在这个过程中另外两个酯基键也会发生相应的水解,因而得到的是硼酸.需要注意的是,该反应需要零下负78度进行,高温反应会比较乱,产率会明显降低.值得说明的是,大部分的苯硼酸类化合物都是用这个路线进行合成制备的.
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9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种有机合成和药物化学以及材料化学的中间体,最多的转化过程都是围绕苯环上的硼酸进行的.硼酸可以很容易地转化为各种硼酸酯等等,此外硼酸可以参与经典的Suzuki偶联反应构建碳碳键,chan-lam偶联反应构筑碳氧键或者碳氮键等等.有趣的是,借助9,9-二甲基芴-2-硼酸中联苯的结构,通过引入该单元,可以有效地实现发光材料分子的修饰和荧光分子发光性质的调整.
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