9,9-二甲基芴-2-硼酸是重要的有机合成原料.文献公开了一种6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴的制备便是以该物质作为合成原料的.具体方法包括如下步骤:(1)偶联反应:邻溴苯乙酮与9,9-二甲基芴-2-硼酸进行偶联反应,生成式M1中间体;(2)wittig反应:M1和甲基三苯基溴化鏻进行加成wittig反应,生成中间体M2;(3)环合反应::M2在酸存在的条件下进行环合反应,转化为目标产物6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴.上述制备方法工艺简单,所需原料易得,成本低廉,且目标产物收率高达66-78%,适合大规模生产.
此外,9,9-二甲基芴-2-硼酸还可应用于咔唑化合物的合成.第一步,邻溴硝基苯与9,9-二甲基芴-2-硼酸为原料经Suzuki偶联反应,甲苯中回流,得到芴与2-硝基苯的C-C偶联化合物;第二步,Cadogan环化反应,三苯基膦还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴得咔唑.上述合成方法的设计重点在于合成咔唑的同时成功地引入了芴核,新合成的化合物通过共用苯环而包含了咔唑和芴.尽管用Cadogan反应还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴时有两种关环可能,但该方法仍然具有简单有效,易于控制的优点.副产品包括三苯基氧化膦和咔唑异构体12,12-二甲基-11,12-二氢茚[2,1-al咔唑非常容易通过柱层析除去,保证了产物的纯度.
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