在室温下分批向2-氨基吡嗪(3 g,31.6 mmol)的乙腈(50 mL)悬浮液中加入N-氯-N-甲氧基-4-甲基苯磺酰胺(TSA,8.2 g,34.7 mmol).将反应混合物在40℃下加热4小时.随后,在真空中蒸发溶剂,将残余物在乙酸乙酯(50 mL)和饱和Na2CO3水溶液(20 mL)之间分配.将有机层用无水Na2SO4干燥,用活性炭(0.8g)脱色,并浓缩.通过TLC判断含有约5%二氯化杂质的粗产物通过硅胶色谱法纯化,用PE/EA(10:1-2:1)洗脱,得到淡黄色固体(3.3g,收率80%).
2-氨基-5-氯吡嗪的合成
向吡嗪-2-胺(1.0 mmol)的甲醇,乙腈,二甲基甲酰胺或二异丙基乙胺锂(5-10 mL)溶液中加入N-碘代丁二酰亚胺(NIS)(程序a)(1.1-3.0 mmol)或I2(1.1 mmol)或N-氯代丁二亚胺(NCS)(程序B)或N-溴代丁二酰胺(NBS)(步骤C)[在与I2的反应中还加入LDA(1.5 mmol)].搅拌反应混合物,直至薄层色谱法检测不到起始物质.然后,在减压下除去溶剂,得到粗产物,通过硅胶柱色谱法纯化.
2-氨基-5-氯吡嗪的合成2
将2-氨基-5-氯吡嗪-3-羧酸甲酯(3.75g)加入到氢氧化钠(2.0g)的水(20ml)溶液中,并将溶液加热回流1.5小时.将反应混合物冷却至0℃,过滤收集形成的沉淀.加热下将固体重新溶解在水(60ml)中,过滤溶液.然后用2M盐酸将滤液酸化至pH 2.通过过滤收集形成的沉淀,用冰/水(2*20ml)洗涤,并在真空下干燥.将固体悬浮在二苯醚(15ml)中,在氩气气氛下加热回流15分钟.将反应混合物冷却至环境温度,并用己烷(15ml)稀释.通过过滤收集形成的沉淀,用己烷(3*25ml)洗涤,得到2-氨基-5-氯吡嗪(1.78g).
2-氨基-5-氯吡嗪的合成3
产品链接: CAS No. 33332-29-5››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们