将5-氯吡嗪-2-甲酸甲酯-5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯(673mg,4.37mmol)溶解在三氯化磷(6.1mL)中,加入几滴N,N-二甲基甲酰胺,然后在氮气气氛下加热回流2小时.将反应溶液倒入冰水中,用氯仿(30mL)提取三次.用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水(各100mL)洗涤有机层,随后用硫酸钠干燥.减压蒸馏出溶剂,得到所需化合物5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯(611mg,产率81%),为灰色固体.
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的合成
在室温下,向5-氯吡嗪-2-甲酸(300 mg,1.89 mmol)的CH2C12(3.8 mL)溶液中加入EDCI(401 mg,2.09 mmol),DMAP(12.5 mg,0.102 mmol)和MeOH(0.15 mL,3.7 mmol).搅拌2小时后,通过加入饱和NH4C1溶液淬灭反应.粗产物用CH2C12(x3)萃取,合并的有机萃取物用盐水洗涤,干燥(MgSO4),真空浓缩.残余物通过快速柱色谱法(己烷/EtOAc=9/1至7/1)纯化,得到白色固体状5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯(213g,65%).
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的合成2
将5-羟基吡嗪酸(2.0 g,14.3mmol)和亚硫酰氯(10.0 mL)与催化量的DMF的溶液回流4小时.减压除去溶剂,缓慢加入MeOH(10.0 mL)和吡啶(1.4 mL,17.1 mmol),将混合物在室温下搅拌过夜.减压除去溶剂,粗产物通过硅胶柱色谱纯化,得到1-16(1.12g);m/z 173[m+H].
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的合成3
向5-氯吡嗪-2-甲酸(3.21 g,20.3 mmol)的乙醚(20 mL)和甲醇(20.0 mL)溶液中加入2M的三甲基甲硅烷基重氮甲烷(20.3 mL,40.5 mmol)乙醚溶液.最初观察到剧烈的起泡,30分钟后的LCMS表明反应完成.浓缩反应混合物,得到棕褐色固体状的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯(3.53g,20.5mmol,101%收率).通过NMR分析显示该材料纯度>95%,无需任何纯化即可用于后续步骤.1H核磁共振(400 MHz,CDC13)δ(ppm):9.09(s,1H),8.70(s,1Hs),4.04(s,3H).
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的合成4
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