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5-氟-2-甲基苯甲酸 CAS No. 33184-16-6

5-氟-2-甲基苯甲酸是一种重要的电子化学品光引发剂的原料,同时也是一个极有发展潜力的医药中间体.目前,关于5-氟-2-甲基苯甲酸的合成方法主要有以下几种:(1)Johansson等人在强碱性条件下直接加热水解5-氟-2-甲基苯腈,得到5-氟-2-甲基苯甲酸(WO2004110344,2004.12.23).方法简单,收率也很高,但原料5-氟-2-甲基苯腈的合成路线比较复杂,成本较高.(2)Brunck等人以2-溴-5-氟甲苯为原料,通过格式反应,得到镁盐,再与干冰反应得到5-氟-2-甲基苯甲酸(US6342504,2002.01.29).Rudolph等人以2-溴-5-氟甲苯为原料,通过低温下(-78℃)与丁基锂发生锂化反应,再与干冰反应得到5-氟-2-甲基苯甲酸(WO2004050651,2004.06.15).这两种方法反应条件都比较苛刻,要求无水无氧下反应,锂化反应还要求超低温操作,不利于工业化放大生产.而且原料2-溴-5-氟甲苯的合成也比较复杂,成本较高.(3)Gohier等人以5-氟苯甲酸为原料,与仲丁基锂或叔丁基锂直接发生拔氢反应,得到锂盐,再与碘甲烷发生置换反应,得到5-氟-2-甲基苯甲酸(JournalofOrganicChemistry,70(4),1501-1504;2005).这类反应不仅反应条件苛刻,而且异构体较多,精制麻烦,收率较低.

📌 参考资料/链接：
赵昊昱. (2013). 5-氟-2-甲氧基苯硼酸的合成. 化学试剂, 35(002), 178-182.

📄 详细内容

2,2,2-三氯-1-(5-氟-2-甲基苯基)乙酮及其异构体的合成:
在2000ml四口反应瓶中,依次加入间氟甲苯110克(1mol),1,2-二氯乙烷550克,氮气保护下,降温到0度左右,加入无水三氯化铝146.3克(1.1mol),然后开始滴加三氯乙酰氯200.2克(1.1mol),控温在0至10度之间,滴加结束后,用HPLC监控反应进程,当间氟甲苯剩余0.5%以下时,停止反应.将反应液缓慢倒入约800克5%冷盐酸水中,搅拌全溶后,静置分层,将上层水相去除,有机相再水洗一次.分析显示,产品2,2,2-三氯-1-(5-氟-2-甲基苯基)乙酮含量76%左右,异构体含量23%左右.有机相不进一步处理,直接进行下步反应.
5-氟-2-甲基苯甲酸及其异构体的合成:
往上步有机相中,加入30%的氢氧化钠水溶液440克,搅拌一小时后,用浓盐酸调PH值至3-4,静置分液,去除水相,然后再用水洗涤一次,常压蒸馏去除溶剂,得到粗品约148克.
5-氟-2-甲基苯甲酸的分离精制:
将第二步的粗品中,加入甲苯360克,加热至回流,溶清后,降温到20度左右,过滤,干燥,得到产品94克,总收率61%,纯度(HPLC)98.5%左右. 产品链接: CAS No. 33184-16-6››
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