将溶于二氯甲烷(DCM,250 ml)和甲醇(MeOH,70 ml)混合液中的冰冷的酸溶液(4-氟-3-硝基苯甲酸,25.0 g,135.2 mmol)(化学文摘登记号329-59-9)逐滴加入三甲基硅基重氮甲烷溶液(2.0 M,己烷溶液)中,直至停止冒泡(-95 ml).将反应混合物搅拌1小时并浓缩,得到略带黄色的固体,在室温下用真空泵干燥,得到固体4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯(26.7 g,99%).实验数据:LCMS 50% H2O, Retention time 1.75 min., C8H6FNO4, MW 199.1 ; Found APCI" 199.3(M+); 核磁氢谱为 (CDCI3) δ 8.60-8.57 (m, 1 H), 8.18-8.14 (m, 1H), 7.25-7.20 (m, 1 H), 3.82 (s, 3H).
4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成
将碳酸钾(149 g,1.08 mol)和碘甲烷(252 mL,4.05 mol)加入到4-氟-3-硝基苯甲酸(50 g,0.27 mol)于无水丙酮(700 mL)的溶液中,反应在氩气氛围下进行.进行16小时的顶置机械搅拌.将反应混合物过滤,并在真空下除去丙酮.将残渣分配于乙酸乙酯和饱和碳酸钾溶液中,用乙酸乙酯洗涤水层,用饱和碳酸钾溶液和盐水洗涤合并的有机层,用硫酸钠干燥,并浓缩,得到标题化合物,为淡黄色固体4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯;熔点58.5℃至59.50℃.
4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成2 将4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯氢氧化锂一水合物(4.5克,1当量)分小份加入4-氟-3-硝基苯甲酸(20克,1当量)的四氢呋喃(100毫升)溶液中.在约20℃下搅拌1小时后,向黄色沉淀中滴加硫酸二甲酯(10.2毫升).然后将反应混合物加热至回流状态持续8小时,随后在40℃下减压浓缩.将残渣用二氯甲烷和饱和Na2CO3水溶液稀释.倾析并萃取后,合并有机相,用盐水洗涤,经硫酸钠干燥,并在40℃下减压浓缩.所得黄色固体用乙醚/石油醚混合物重结晶,以制备预期的淡黄色粉末状化合物4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯(16.7克,收率78%).
4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成3
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