一种4-溴-6-氯烟醛的合成方法,合成路线...
具体合成过程为:
1)4,6-二氯烟酸乙酯和4-甲氧基苄胺在反应温度T1下,0℃≤T1≤60℃,搅拌至完成反应,将反应液倒入冰水中,再依次经乙酸乙酯萃取,分离有机相后采用水反洗三次,饱和食盐水反洗,干燥,柱层析洗脱得到化合物(1)6-氯-4-((4-甲氧基苄基)氨基)烟酸乙酯;
2)化合物(1)6-氯-4-((4-甲氧基苄基)氨基)烟酸乙酯加入到三氟乙酸中,反应液升温至50℃-60℃,充分反应后蒸出部分的三氟乙酸,反应完成后反应液倒入冰水中,采用碱性试剂调节反应液显碱性,再依次经萃取,反洗,干燥和柱层析洗脱得到化合物(2)4-氨基-6-氯烟酸乙酯;碱性试剂包括碳酸氢钠,碳酸钠等;
3)化合物(2)4-氨基-6-氯烟酸乙酯加入到二氯甲烷中,再加入亚硝酸叔丁酯和苄基三乙基溴化铵,室温下反应,反应完成后将反应液倒入水中,再依次经萃取,反洗,干燥和柱层析洗脱得到化合物(3)4-溴-6-氯烟酸乙酯;
4)化合物(3)4-溴-6-氯烟酸乙酯加入到二氯甲烷溶剂中,二氯甲烷至少能完全溶解化合物(3)4-溴-6-氯烟酸乙酯;在氩气保护下,反应液降温至-60℃--70℃,再慢慢加入二异丁基氢化铝,搅拌30分钟,升温至0℃,再搅拌至反应完全后,反应液加入到冰稀盐酸中,再依次经DCM萃取,分离有机相后,反洗,干燥和柱层析洗脱得到化合物(4)4-溴-6-氯烟醇;
5)化合物(4)4-溴-6-氯烟醇加入到二氯甲烷中,加入二氧化锰作催化剂,室温下反应完全后,采用垫硅藻土过滤反应液,过滤得到的经减压蒸馏除去二氯甲烷后,得到目标产物化合物(5)4-溴-6-氯烟醛.
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