本文以4-溴苯甲醛及乙二醇为起始原料,在对甲苯磺酸催化下经过缩醛反应制备目标化合物2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环.缩醛反应是指羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应.而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛.要酸催化,且反应可逆.半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛.2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环合成反应式... 2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 的合成反应式
实验操作:
方法一,
5 mmol的4-溴苯甲醛,7 mmol乙二醇,0.10 g 对甲苯磺酸及 20 mL 甲苯加入到 100 mL 三口瓶中,回流下反应 3.5-5.0 h. 冷却反应液,水洗,取有机层干燥,脱溶,柱层析得化合物 2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环.
方法二,
在装有搅拌磁子,温度计,分水器的三口瓶中 依次加入 1. 85 g (10 mmol) 对溴苯甲醛,0. 17 g (1 mmol) 对甲苯磺酸,15 mL 甲苯,1. 86 g(30 mmol) 乙二醇,油浴升温至 130 ℃ 回流分水,反应 8 h, TLC 监测(展开剂: V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1,苯肼显色),降至室温,饱和 NaHCO3 中和至 pH 7,甲苯萃取,饱和 NaCl 水溶液洗涤,合并萃取 液,无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂后得到黄色透明液 体,冷冻析出白色固体,石油醚淋洗纯化得 2. 12 g 白色固体,收率 92. 1% ,m. p． 33 - 34 ℃ (文献［1］ 值: 28 - 32 ℃) .
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