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2-萘硼酸 CAS No. 32316-92-0

2-萘硼酸是有机硼酸中一个重要的中间体.2-萘硼酸的合成路线主要有3条,分别是格氏试剂法,有机锂法,以及二萘基汞法.由于2-溴萘价格较低,更适合于使用格式试剂方法. 格氏试剂法是将2-溴萘在四氢呋喃溶剂中与镁反应,在回流温度下形成格氏试剂,再冷却至低温-78℃下,滴加硼酸酯,加完后缓慢升至室温,经盐酸水解后,得到2-萘硼酸,收率77%.另一种常使用的方法是有机锂合成法,2-溴萘在以四氢呋喃为溶剂,低温-78℃下先与有机锂反应,再与硼酸酯反应,水解后,得到2-萘硼酸.有机锂是正丁基锂或异丁基锂,硼酸酯有硼酸三甲酯和硼酸三异丙酯.2-萘硼酸的合成方法是以2-溴萘为原料,通过格氏试剂法合成萘基格式试剂,再与硼酸酯反应,生成2-萘硼酸.
📌 参考资料/链接:
 宁志强, 徐虹, 杨杰, 刘宁生, 于明慧, & 李猛. (2013). Pilot experiment of 2-naphthaleneboronic acid%2-萘硼酸的中间试验研究. 化学与黏合, 035(001), 50-52,70.

📄 详细内容


方法一:
测定四氢呋喃含水量在100ppm以下,可以使用.在50L玻璃釜中,加入415g镁屑,置换氮气,测定氧含量低于200ppm,通入低流量氩气.釜中加入150g2-溴萘和2000mL四氢呋喃的溶液及20g碘引发.引发成功后,调节水浴温度,使反应温度保持在(55±5)℃.泵入3.3kg2-溴萘(总2-溴萘3.45kg,16.66mol)和26000mL四氢呋喃(总28000mLTHF)的溶液,约3h加完.加完后,保持反应温度在60℃,3h取样,加少量水,取上层有机相分析,证明2-溴萘完全反应后,冷却到20-30℃.100L玻璃釜降温至-40℃后,从50L玻璃釜底向100L玻璃釜转移格氏试剂.转移完成后,氩气保护,并降温至-30℃.经恒压滴液漏斗向三口瓶中逐滴滴加2450mL硼酸三甲酯(21.57mol),保持温度在(-25±2)℃,约3h滴毕,保温反应3h.自然升温至20℃,缓慢加入11L8%的冷盐酸,搅拌1h.静置分层,分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取(3×5000mL),合并有机相.有机相减压蒸出溶剂后,精制,得到白色粉末2-萘硼酸2.075kg.纯度99.1%,收率72.4%.
方法二:
通过将在钠干燥的乙醚(50毫升)中的2-溴代萘(0.05m)缓慢滴加到在钠干燥的乙醚(50毫升)中的镁屑(0.05m)中来制备格利雅试剂.通过加入少许碘晶体可以促进反应.
将在钠干燥的乙醚中的三甲基硼酸盐(0.05m)或三正丁基硼酸盐(0.05m)冷却至-70℃和在将硼酸盐溶液保持在-70℃及连续搅拌下在2小时内滴加格利雅试剂.
将反应混合物温热至室温过夜,然后通过滴加冷的稀硫酸(10%,50ml)使其水解.分出乙醚层并用乙醚萃取水层,将含有馏分的乙醚合并和除去溶剂.使剩余物呈明显的碱性并除去如此形成的任何甲醇和丁醇.将碱性溶液酸化并冷却和用过滤法除去产生的2-萘硼酸结晶.将合并的硼酸晶体从蒸馏水中重结晶. 产品链接: CAS No. 32316-92-0››
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