步骤1,2-(3-溴苯基)乙酰胺的合成
在氮气气氛下,将1-羟基苯并三唑(HOBT,13.82 g,102.3 mmol),N-乙基二异丙基胺(13.22 g,102.3 mmol)和碳酸铵(27.0 g,279.0 mmol)添加到3-溴苯乙酸(20.0 g,93.0 mmol)在新鲜干燥和蒸馏的四氢呋喃(80 mL)溶液中.将反应混合物在室温搅拌约5分钟,然后冷却至0℃,并在相同温度下搅拌约1小时.在0℃,氮气氛下加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI.HCl,19.61g,102.3mmol). 将反应混合物在室温搅拌约12小时. 在真空下蒸发溶剂并添加水得到白色固体,将其过滤,用水洗涤并干燥得到2-(3-溴苯基)乙酰胺,产量12.69g.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.52 (brs, 1H,-NH), 7.46 (s, 1H, Ar-H), 7.43-7.40 (m, 2H, Ar-H), 7.25-7.18 (m, 2H, Ar-H), 6.95 (brs, 1H,-NH) and 3.34 (s, 2H,-CH2).
步骤2,3-溴氰苄的合成
将在干燥的1,4-二恶烷(100mL)中的2-(3-溴苯基)乙酰胺(10.0g,46.73mmol)冷却至0℃,加入三乙胺(18.91g,187.92mmol),并将反应混合物搅拌约10分钟.在0℃下滴加三氟乙酸酐(39.26g,186.92mmol),并将反应混合物在室温搅拌约12小时.将反应混合物倒入冷水中,用乙酸乙酯萃取,用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,并在真空下蒸发溶剂得到油状残余物,将其通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯和己烷(1∶49)洗脱,得到标题化合物,为浅黄色油状物.产量:8.4g.1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.49-7.46 (m, 2H, Ar-H), 7.27-7.23 (m, 2H, Ar-H) and 3.73 (s, 2H,-CH2CN).
产品链接: CAS No. 31938-07-5››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们