步骤1:2-甲基-4-氨基苯甲醛的制备
冰浴下,将三氯氧磷(34.3g)滴入N,N-二甲基甲酰胺(60ml)中,保持0-5℃搅拌1h,然后加入3-甲基苯胺(20g),升温至60℃搅拌反应6h.冷却反应液至室温,加入冰水(120ml),用2M NaOH调pH8,用乙酸乙酯萃取两次(每次120ml),合并乙酸乙酯层用水洗涤两次(每次60ml),无水硫酸钠干燥,抽滤,减压蒸干乙酸乙酯得到2-甲基-4-氨基苯甲醛.经丙酮重结晶精制得到淡黄色固体20.8g,收率82.5%,纯度97.2%(HPLC面积归一法),m.p:82-84℃,HRMS(ESI+):m/z=136.0665.
步骤2:2-甲基-4-氨基苯氰的制备
将2-甲基-4-氨基苯甲醛(20g)加入甲酸(100ml)中,再加入盐酸羟胺(15.5g)和甲酸钠(23g),加热至100℃反应3h.减压蒸出甲酸,冷却至室温,加入水(200ml),搅拌1h,抽滤,得到黄色2-甲基-4-氨基苯氰固体17.8g,收率91.2%,纯度98.5%,m.p:74-76℃,HRMS(ESI+):m/z=133.0691.
步骤3:2-甲基-4-氨基苯甲酸的制备
将2-甲基-4-氨基苯氰(10g)加入乙二醇(50ml)和水(50ml)中,再加入氢氧化钠(15g),混合物加热至100℃反应6h.冷却至室温,滴加浓盐酸调节体系的pH值为4-5,搅拌2h,抽滤,得到2-甲基-4-氨基苯甲酸固体11.0g,收率95.6%,纯度99.4%,m.p:160-164℃,HRMS(ESI+):m/z=152.0622.
步骤4:2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰氨基)苯甲酸的制备
将2-甲基-4-氨基苯甲酸(10g)溶于丙酮(150ml)中,再加入三乙胺(8.7g),冷却反应液至0-5℃,开始滴加2-甲基苯甲酰氯(12.2g),控制滴加时温度为0-10℃,滴加完毕后升温至30℃反应10h.反应完毕后,加入冰水(150ml),搅拌0.5h,抽滤,得到2-甲基-4-N-(2-甲基苯甲酰)苯甲酸.用乙酸乙酯和乙醇的混合溶剂精制,得到白色固体2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰氨基)苯甲酸16.6g,收率93.5%,纯度99.7%,m.p:230-232℃,HRMS(ESI+):m/z=270.1031.
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