用氢化铝锂(0.50g)处理在0℃下干燥四氢呋喃(40ml)中的(S)-嗪-1,3-二碳酸-1-(叔丁基)3-甲基酯混合物,并将混合物在0℃下搅拌1.5小时.用2M氢氧化钠溶液逐滴处理冷却的溶液,直至形成白色沉淀.加入二氯甲烷和无水硫酸钠,过滤溶液并蒸发,得到淡黄色油状物(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪(3.0g).MS(+ve离子电喷雾)m/z 217(MH+).
(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪的合成
向(S)-哌嗪-1,3-二羧酸-叔丁酯(5.00 g,21.7 mmol)在THF(40 mL)中的搅拌悬浮液中缓慢加入1.0 M硼烷-THF络合物溶液(32.6 rnL,32.6 mmol).将反应物加热至90℃并在回流下搅拌2小时.从炉中取出反应混合物,然后再加入1.5当量的1.0M硼烷-THF络合物溶液(32.6mL,32.6mmol).将反应物重新加热至90℃,并在回流下再搅拌2小时.将反应冷却至0℃,并通过缓慢加入MeOH淬灭.然后真空浓缩反应混合物.将获得的白色固体溶解在THF(30mL)中,冷却至0℃,缓慢加入2.0M LiAlH4的THF溶液(27mL,54.0mmol).将反应物加热至90℃并在回流下搅拌2小时.再加入2.0M LiAlH4的THF溶液(27 mL,54.0mmol),将反应物在回流下加热4小时,然后在室温下搅拌过夜.将反应混合物冷却至0℃,缓慢加入1.0M NaOH水溶液淬灭,直至放热反应消退.所得凝胶用THF稀释,滤出固体.然后真空浓缩滤液,得到无色油状的(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪(2.84g,101%粗收率).
(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪的合成2
向200毫升圆底烧瓶中加入(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇(15K)(10.3克,50毫摩尔)和甲醇(100毫升).加入碳载氢氧化钯(3.0g),用氢气和真空循环烧瓶五次.将烧瓶在室温下与大气氢气搅拌过夜.用布氏漏斗通过硅藻土过滤反应物.滤液冷却至-15℃.将二碳酸二叔丁酯(10.9g,1eq)缓慢加入甲醇溶液中.完全添加后,将烧瓶加热至0℃并搅拌两小时.将烧瓶加热至室温,并在真空下除去溶剂.残余物通过柱色谱法用4:2乙酸乙酯-甲醇纯化,得到15L油状物(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪(11.01g,85%).
(S)-1-B℃-3-羟甲基哌嗪的合成3
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