方法一: 在0℃下向7‑氟‑3 ,4‑二氢萘‑1(2H)‑酮(75.0g,457mmol,1.00当量)在乙酸(1.50L)和在AcOH中的溴化氢(33%,7.50mL)中的溶液中添加在乙酸(50mL)中的溴(80.3g,503mmol,25.9mL,1.1当量),并将混合物在25℃搅拌3小时.混合物用DCM(1.5L)稀释,用水(3×500mL)洗涤.有机层经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到褐色油状物,将其溶解于DMF(750mL)中.添加溴化锂(67.4g,777mmol,19.5mL,1.70当量),碳酸锂(57.4g,777mmol,1.70当量).将反应混合物在160℃搅拌3.5小时.将反应物用乙酸乙酯(1.00L)稀释,用盐水(2×500mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到残余物.通过硅胶色谱(石油醚/乙酸乙酯＝1/0至5/1)纯化残余物,得到7-氟萘-1-醇(61.0g,82%收率)为白色固体. 方法二: 步骤1:氮气保护下,500ml三口瓶,氮气置换3次,加入1-溴-2,4-二氟苯(10.0g,51.8mmol)和乙醚(130ml),-65℃滴加正丁基锂(24ml,60mmol,2.5M),滴加完后-65℃反应30min,-65℃下再滴加呋喃(40ml,518mmol),滴加完后-65℃反应30min,自然升至室温,反应过夜,TLC显示反应完全.反应液加水淬灭,过滤,滤液分层,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩,粗品硅胶柱层析分离纯化得到淡黄色油状物(4.6g,收率55%). 步骤2:氮气保护下,将步骤1所得产物(4.6g,28.36mmol)溶于甲醇(90ml)中,加入浓盐酸(9ml),加热至回流反应4.0h,反应液浓缩,加水,滴加饱和碳酸氢钠水溶液调节PH至中性,乙酸乙酯萃取,合并有机相,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩,加入30ml PE,搅拌30min,过滤,滤液浓缩,粗品硅胶柱层析得到淡黄色固体混合物(1.5g,粗品) ;滤饼洗涤干燥得到白色固体,加入MTBE(3ml)溶清,超声下滴加PE(20ml),室温搅拌,有固体析出,过滤,滤饼洗涤干燥得到白色固体7-氟萘-1-醇(300mg).
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