2-氯-5-氟吡啶 CAS No. 31301-51-6
2-氯-5-氟吡啶中的吡啶单元赋予其显著的碱性,吡啶环上的氮原子可接受质子,使其能与酸性物质反应形成盐类化合物.这种碱性性质使得2-氯-5-氟吡啶在有机合成中具有重要的应用.该物质在强氧化剂的作用下容易被氧化成相应的吡啶氮氧化物,为了保证2-氯-5-氟吡啶的化学稳定性,它在存储时需要避开氧化剂,并采取密封保存的措施,这样保持其化学性质的稳定.该化合物中的氯原子可以参与亲核取代反应.亲核试剂(如氨基试剂,醇,胺等)可以进攻氯原子,将其取代成相应的官能团或基团.这样可以获得相应的脱氯衍生化的氟代吡啶化合物,用于有机合成中构建新的化学键或调节分子的性质.
📌 参考资料/链接：
Shen, An; et al Tetrahedron Letters (2016), 57(19), 2055-2058.
📄 详细内容
2-氯-5-氟吡啶参与的Suzuki偶联反应
将氢氧化钾(4.5 mmol , 252 mg),苯硼酸(3.15 mmol)和2-氯-5-氟吡啶(3 mmol),催化剂(催化剂负载量0.05 mol % , 1 mg)依次加入到装有磁力棒的10 m L Schlenk瓶中,然后在氮气的保护下依次往反应混合物中加入异丙醇(5 mL)和H2O (0.5 mL).将所得的反应混合物在80 ℃下搅拌反应2小时,通过气相色谱对混合物进行监测.等待反应结束后向反应液中加入水,反应混合物用乙酸乙酯萃取.分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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