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1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸 CAS No. 30932-84-4

2-氧代吡咯烷-3-羧酸是一类重要的医药中间体,其中1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸是制备抗老年痴呆药奈拉西坦(Nebracetam)地重要中间体.奈拉西坦是一种新型吡咯烷酮类衍生物,同时有改善脑能量代谢和神经传递功能,对脑内胆碱能系统机能障碍有明显改善作用.文献报道1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸的合成方法主要是以衣康酸和取代胺为原料直接混合加热,在熔融状态下制备1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸.现有技术中存在的不足是反应条件较为苛刻,同时易生成α-羧甲基丙烯酰胺和β-羧基-3-丁烯酰胺等副产物,从而影响目标产物的收率.
📌 参考资料/链接:
 虞心红, 王建兵, 崔晓峰, & 陆丁. 一种合成5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法. CN1458147 A.

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衣康酸2.6g(0.01mol),溶解于10ml二甲基甲酰胺(DMF)中,加入胺2.1g(0.01mol),在130℃反应1小时.反应液倒入冰水中,过滤得白色固体.加入5mol/L NaOH溶解,加热回流2小时.冷却至室温,用1mol/L HCl溶液调节PH值为3-4,有白色固体析出.蒸馏水洗涤3次,抽滤得到白色固体.干燥,得1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸4.0g,收率91.3%,熔点141-142℃.IR(KBr压片,cm-1):2890cm-1(m,νOH),1720cm-1(s,νC=O),1490cm-1(s,νNH),1350cm-1(b,νC-N),且与Sadtler标准谱5566一致. 产品链接: CAS No. 30932-84-4››
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