报道一,
将2-吡啶甲酸(9.92g,80.7mmol)和溴化钠(0.90g,8.7mmol)添加至亚硫酰氯(70mL)中,将混合物加热回流16小时. 将反应真空浓缩并冷却至0℃. 小心地添加MeOH(30mL),并将反应加热回流36小时.真空除去溶剂,并将残余物溶于CH 2 Cl 2 (100mL),加入碳酸钠(12.8g,121mmol),并将混合物搅拌3小时.加入H 2 O(100mL),反应用CH 2 Cl 2 (5×50mL)萃取. 将合并的有机萃取物干燥(MgSO 4)并真空浓缩.粗残余物通过快速柱色谱法(SiO 2 ,用Et 2 O洗脱,然后用5:95 MeOH-CH 2 Cl 2 洗脱)纯化,并重结晶(己烷),得到白色针状产物4-甲氧基吡啶甲酸甲酯(9.03g,67%).
报道二,
向配备回流冷凝器和CaCl2干燥管的250毫升烧瓶中加入2-吡啶甲酸(50.0 g,0.41 mol),NaBr(2.1 g,0.021 mol,0.05 eq,5 mol%)和S℃l 2 (150 mL,2.04 mol,5.0 eq)的混合物,在油浴中加热至回流24小时.在旋转膜蒸发器上小心除去过量的S℃l 2 .在0℃下小心地将甲醇(85mL,2.1mol,5.0当量)添加至所得暗红色残余物中,然后将混合物加热至回流.36小时后,蒸发甲醇,并用饱和KHCO 3 溶液(约200 mL)中和(pH 8)粘性棕色残余物.用EtOAc(3×150mL)萃取水溶液,将合并的有机萃取物用盐水(1×250mL)洗涤,用MgSO 4 干燥,并真空浓缩,得到深红色油状的粗产物.冷却(0℃)时固化,得到浅棕色固体(74.3g).通过在SiO2凝胶上进行快速柱色谱纯化(用100%CH 2 Cl 2 达到5%的CH 3 OH/CH 2 Cl 2 洗脱;将几滴NEt 3 滴加到洗脱液中)纯化7.0 g该物质,得到标题化合物,为灰白色针状晶体.
产品链接: CAS No. 29681-43-4››联系我们可以获取更多内容.
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