步骤1,N-(2-溴-5-硝基苯基)-乙酰胺的制备
将2-溴-5-硝基苯胺(10.8 g,0.05 mol),乙酸酐(10.2 g,10 mL,0.1 mol)和催化量的H2SO4(1 mL)在冰醋酸(80 mL)中搅拌回流3小时.冷却至室温后,通过过滤收集白色沉淀物,并用冷水洗涤.通过用氯仿(2×40mL)萃取滤液并蒸发溶剂获得另一部分产物. 合并的固体从乙醇中重结晶,得到珍珠白色产物(12.0g,93%).Mp 187-187.5 ℃; Rf0.48 (SiO2, hexanes/EtOAc = 1:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H-6), 7.85 (dd, J = 9.0 Hz, 2.4 Hz, 1H, H-4), 7.56 (d, J = 9.0 Hz, 1H, H-3), 7.58 (bs, 1H, NH), 2.31 (s, 3H, CH3).
步骤2,2-甲基-5-硝基苯并噻唑的制备
向N-(2-溴-5-硝基苯基)-乙酰胺(10.4 g,0.04 mol)在乙醇(75 mL)中的溶液中添加Na2S.9H2O(9.6 g,0.04 mol)和硫(1.3 g,0.04mol). 将深红色悬浮液搅拌并回流1小时.然后,将热的反应混合物过滤,将滤液倒入冷水中,然后加入浓HCl直至达到pH 5-6. 将所得悬浮液加热5分钟,冷却至室温,并通过过滤收集沉淀物,并用冷水洗涤.粗产物分别从乙醇中重结晶,通过硅胶短柱色谱法纯化(洗脱剂己烷/ EtOAc＝4∶1),得到标题产物(12.1g,88%),为浅黄色固体.mp 136.5-137 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H, H-4), 8.25 (dd, J = 9.6 Hz, 2.0 Hz, 1H, H-6), 7.96 (d, J = 9.6 Hz, 1H, H-7), 2.91 (s, 3H, CH3).
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