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2-(三甲硅基)乙醇 CAS No. 2916-68-9

2-(三甲硅基)乙醇(2-(Trimethylsilyl)ethanol),其英文名称缩写为(TMS)EtOH,是一种有机硅化合物,具有刺激性气味.它在有机合成中作为保护剂和硅烷化试剂,用于合成含有硅基的有机化合物,例如辛-2-(三甲基硅基)乙基 3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)戊酸酯.由于其含有三甲硅基(-Si(CH3)3)和羟基(-OH),2-(三甲硅基)乙醇在化学反应中表现出独特的反应性,例如在保护羟基或将硅基引入有机分子中.此外,它在表面处理和分析化学中也有应用.
📌 参考资料/链接:
Fu-Peng W ,Yuan Y ,Pea D F , et al.Copper-catalyzed carbonylative catenation of olefins: Direct synthesis of γ-boryl esters[J].Chem,2022,8(7):1982-1992.

📄 详细内容


向4mL螺旋盖小瓶中装入CuI(1.9mg,5mol%),1-丙烯基苯(4.0mg,5mol%),2-(三甲硅基)乙醇(127.0mg,2.5当量),NaOtBu(48.0mg,2.5当量)和烘干搅拌棒.小瓶用特氟纶隔膜和盖子封闭,并通过针头与大气相连.在氩气气氛下用注射器加入DMAc(2.0 mL,0.1 M),烯烃(0.2 mmol)和醇(2.5当量,0.5 mmol)后,将小瓶移至合金板上,并在氩气气氛中放入Parr 4560系列高压釜(300 mL)中.在室温下,用CO冲洗高压釜三次,并充入10 Bar的一氧化碳.高压釜放置在装有磁力搅拌器和铝块的加热板上.反应混合物在室温(25℃)下反应16个小时.反应完成后,小心释放高压釜的压力.然后在加入水(10mL)后淬灭反应,用乙酸乙酯(10ml)萃取混合物.将合并的有机物用无水Na2SO4干燥,然后真空浓缩.粗产物经硅胶柱色谱纯化,得到相应产物辛-2-(三甲基硅基)乙基 3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)戊酸酯.催化剂CuI通过其他的工艺进行后续的回收处理.
2-(三甲硅基)乙醇的合成应用 产品链接: CAS No. 2916-68-9››
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