2-(三甲硅基)乙醇 CAS No. 2916-68-9
2-(三甲硅基)乙醇可以通过醇解反应与相关的异氰酸酯反应,合成Te℃-protected胺.这是一种常用的保护基,可以在有机合成中保护胺基团,以防止其参与不需要的反应,同时提供反应选择性.2-(三甲硅基)乙醇可以与羧酸类化合物发生酯化反应.这种反应常用于羧基和磷酸根基团的保护,以防止它们参与不需要的反应.通过与羧酸反应,可以生成相应的酯化产物,从而实现保护和选择性的有机合成.此外,该物质的结构中含有硅基单元,这使得它在适当的反应条件下可以转化为其他功能官能团.通过合适的化学反应,可以将硅基单元转化为烯烃,烷基,卤代烷基等不同的官能团,从而实现多样化的化学转化.
📌 参考资料/链接：
Lo Presti, Eliana; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(5), 4313-4319
📄 详细内容
2-(三甲硅基)乙醇的酯化反应
将2-(三甲硅基)乙醇(24.3 m L , 0.17 mol)和对甲苯磺酸一水合物(2.9 g , 0.015 mol, 0.11当量)加入到(S)-焦谷氨酸(15 g)的甲苯(150 mL)悬浮液中.然后将混合物加热至130 ℃,并用Dean-Stark装置通过共沸蒸馏去除反应体系中的水分2小时.反应结束后将反应混合物冷却至室温然后在真空下除去溶剂,将所得残留物溶解在乙酸乙酯(100 mL)中,再用10% K2CO3水溶液(3 × 50 mL)和盐水(1 × 50 mL)进行洗涤.分离出有机层并用无水Na2SO4干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行旋转蒸发,所得的残留物通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子.
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