2,1,3-苯并噻二唑(BT)由苯环和噻唑环构成,具有较强大的共面性,吸电子能力,较好的空气稳定性和高载流子迁移率,可作为受体材料.另外,噻吩基为含有S原子的五元环结构,也具有强的供电子能力,两者通常被作为受体单元广泛应用于有机合成中.因此,对同时具有上述结构的4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑进行合成工艺研究具有重要意义.以2,1,3-苯并噻二唑为基体,引入噻吩基团以及溴原子进行改性即可合成4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑.
将合成探索扩大范围至4,7-双(5-卤代噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑,研究表明,在钯催化剂和溶剂存在下,将4,7-二卤代-2,1,3-苯并噻二唑和噻吩基加成试剂接触,该噻吩基加成试剂可以是2-噻吩基卤化锌,2-噻吩基卤化镁或2-噻吩硼酸,在这样的条件下形成4,7-双(噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑.然后将该前体卤化,优选溴化,形成所需的二溴化产物4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑.溴原子的引入,使得4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑的UV-Vis光谱产生相应的红移,其薄膜的UV-Vis光谱覆盖至700nm,且其荧光发射发生猝灭,表明其具有优良的光吸收性能.以其为原料单体制备9,9-二取代芴共聚物可用于聚合物发光二极管(pLED)应用领域.
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