将3-氯溴苯(19.2g,0.1摩尔)溶解在甲醇钠(0.4摩尔)的甲醇(100ml)溶液中,用氮气冲洗该反应混合物.加入甲酸甲酯(3.6克,0.06摩尔),然后加入溴化亚铜(2.9克,0.02摩尔).将所得悬浮液回流9小时,直至通过TLC判断反应完全.将粗反应混合物酸化,并萃取到乙酸异丙酯中.在20℃下蒸发除去溶剂,得到淡黄色液体3-氯苯甲醚(14.1 g;99%),其红外光谱与Aldrich目录中记录的真实3-氯苯甲醚的红外光谱相同.GLC分析显示有一个产物峰,其保留时间高于起始材料(Bentone/OVI,180°).GC-MS显示没有检测到3-溴苯甲醚,只有极少量的二甲基间苯二酚.
3-氯苯甲醚的合成
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