目前公开文献中,针对2-溴-6-羟基吡啶的直接研究较少,但其合成思路可参考羟基吡啶或溴代吡啶的制备方法.按照一般有机合成规律,逆向推导2-溴-6-羟基吡啶的合成可以2,6-二溴吡啶为前体,经选择性取代制备.
首先,将2,6-二氯吡啶和溴化物混合,在80-150℃温度下进行回流反应制得粗品,再由乙醚精制后可得2,6-二溴吡啶.相关合成工艺简单,易操作,产品收率高,达到66-80%.然后,在氮气气氛下,将2,6-二溴吡啶,胺类化合物,催化剂,配体和碱按摩尔比为0.5:1.1:0.1:0.2:1.5加到2mL有机溶剂中,在90℃条件下反应24h,经柱层析分离,得到分析纯的2-溴-6-取代基吡啶(如2-溴-6-羟基吡啶).该方法的特点是通过催化方法选择性将2,6-二溴吡啶和胺类化合物的偶联反应控制在一取代阶段,保留另一溴基团,有利于对2-溴-6-取代基吡啶进行官能团修饰.该方法将在医药,配体,有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景.
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